1er tour
22.08.1998 Lucchese - SSC Napoli 2:2
23.08.1998 Ancona Calcio - Ravenna Calcio 0:1
AC Lumezzane - Cagliari Calcio 3:1
AS Livorno - Reggina Calcio 1:1
ASG Nocerina - Hellas Verona 2:2
Calcio Padova - AC Reggiana 2:1
US Cremonese - Atalanta 0:2
Chievo Verona - US Foggia 0:0
SS Gualdo - AS Fidelis Andria 1:1
Atletico Catania - Brescia Calcio 0:1
Alzano Virescit - Torino FC 1:1
Cosenza Calcio - Treviso FBC 1:1
Castel di Sangro - AC Perugia 1:0
AC Cesena - Pescara Calcio 2:2
SS Monza 1912 - US Lecce 0:2
24.08.1998 Ternana Calcio - Genoa CFC 1:1
30.08.1998 Ravenna Calcio - Ancona Calcio 4:1
Cagliari Calcio - AC Lumezzane 2:0
Reggina Calcio - AS Livorno 3:0
Hellas Verona - ASG Nocerina 2:1
AC Reggiana - Calcio Padova 5:6 (1:1, 2:1, 2:1) tab
Atalanta - US Cremonese 2:1
US Foggia - Chievo Verona 1:1
AS Fidelis Andria - SS Gualdo 0:1
Brescia Calcio - Atletico Catania 4:0
Genoa CFC - Ternana Calcio 3:2
SSC Napoli - Lucchese 0:2
Torino FC - Alzano Virescit 2:1
Treviso FBC - Cosenza Calcio 2:2 ap
AC Perugia - Castel di Sangro 1:1
Pescara Calcio - AC Cesena 0:3
US Lecce - SS Monza 1912 0:0
2e tour
08.09.1998 Torino FC - AC Milan 2:0
09.09.1998 Cagliari Calcio - AC Venezia 0:0
Reggina Calcio - Bologna FC 1:1
Sampdoria - Hellas Verona 2:0
US Lecce - Piacenza Calcio 1:2
Calcio Padova - ACF Fiorentina 0:1
Atalanta - Empoli FC 2:1
Chievo Verona - AS Roma 2:2
SS Gualdo - Udinese Calcio 2:2
Brescia Calcio - Vicenza Calcio 3:2
Parma AC - Genoa CFC 3:0
Lucchese - AS Bari 1:0
Lazio Roma - Cosenza Calcio 2:1
Castel di Sangro - Salernitana Sport 0:0
Inter - AC Cesena 1:0
10.09.1998 Ravenna Calcio - Juventus 0:2
22.09.1998 AS Roma - Chievo Verona 2:1
23.09.1998 Juventus - Ravenna Calcio 4:0
AC Venezia - Cagliari Calcio 2:1
Bologna FC - Reggina Calcio 3:0
Hellas Verona - Sampdoria 1:0
Piacenza Calcio - US Lecce 2:3 ap
ACF Fiorentina - Calcio Padova 2:0
Empoli FC - Atalanta 0:0
Udinese Calcio - SS Gualdo 4:0
Vicenza Calcio - Brescia Calcio 3:0
Genoa CFC - Parma AC 0:1
AS Bari - Lucchese 2:0
AC Milan - Torino FC 3:0
Cosenza Calcio - Lazio Roma 0:2
Salernitana Sport - Castel di Sangro 0:2
24.09.1998 AC Cesena - Inter 0:0
tour des 16
27.10.1998 Juventus - AC Venezia 1:1
28.10.1998 Sampdoria - Bologna FC 0:0
ACF Fiorentina - US Lecce 1:0
Atalanta - AS Roma 1:1
Udinese Calcio - Vicenza Calcio 0:0
AS Bari - Parma AC 1:2
Inter - Castel di Sangro 1:0
29.10.1998 Lazio Roma - AC Milan 3:1
10.11.1998 US Lecce - ACF Fiorentina 0:4
11.11.1998 AC Venezia - Juventus 2:2 ap
Bologna FC - Sampdoria 2:1
Vicenza Calcio - Udinese Calcio 0:1
Parma AC - AS Bari 0:0
AC Milan - Lazio Roma 1:1
Castel di Sangro - Inter 1:1
12.11.1998 AS Roma - Atalanta 4:5 (0:0, 1:1, 1:1) tab
Quarts de finale
01.12.1998 Udinese Calcio - Parma AC 3:2
02.12.1998 Atalanta - ACF Fiorentina 3:2
03.12.1998 Lazio Roma - Inter 2:1
13.01.1999 Juventus - Bologna FC 1:2
26.01.1999 Bologna FC - Juventus 0:1
27.01.1999 Parma AC - Udinese Calcio 4:0
Inter - Lazio Roma 5:2
28.01.1999 ACF Fiorentina - Atalanta 1:0
Demi-finales
17.02.1999 Inter - Parma AC 0:2
18.02.1999 Bologna FC - ACF Fiorentina 0:2
09.03.1999 Parma AC - Inter 2:1
10.03.1999 ACF Fiorentina - Bologna FC 2:2 ap
Finale
14.04.1999 21:00 Parma AC - ACF Fiorentina 1:1
05.05.1999 21:00 ACF Fiorentina - Parma AC 2:2