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| H (Match allé) | AC Milan | - | Avenir Beggen | 5:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Avenir Beggen | - | AC Milan | 0:3 (0:1) | ||
| H (Match allé): 10.09.1969 | R (match retour): 24.09.1969 | vainqueur: AC Milan | ||||
| H (Match allé) | KR Reykjavík | - | Feijenoord | 2:12 (0:7) | ||
| R (match retour) | Feijenoord | - | KR Reykjavík | 4:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 30.09.1969 | vainqueur: Feijenoord | ||||
| H (Match allé) | Austria Wien | - | Dinamo Kiev | 1:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | Dinamo Kiev | - | Austria Wien | 3:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: Dinamo Kiev | ||||
| H (Match allé) | FC Basel | - | Celtic FC | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Celtic FC | - | FC Basel | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: Celtic FC | ||||
| H (Match allé) | Bayern München | - | AS Saint-Étienne | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | AS Saint-Étienne | - | Bayern München | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: AS Saint-Étienne | ||||
| H (Match allé) | SL Benfica | - | KB København | 2:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | KB København | - | SL Benfica | 2:3 (1:3) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: SL Benfica | ||||
| H (Match allé) | Crvena Zvezda | - | Linfield FC | 8:0 (5:0) | ||
| R (match retour) | Linfield FC | - | Crvena Zvezda | 2:4 (2:1) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: Crvena Zvezda | ||||
| H (Match allé) | CSKA Sofia | - | Ferencvárosi TC | 2:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Ferencvárosi TC | - | CSKA Sofia | 4:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: Ferencvárosi TC | ||||
| H (Match allé) | ACF Fiorentina | - | Östers IF | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Östers IF | - | ACF Fiorentina | 1:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: ACF Fiorentina | ||||
| H (Match allé) | Galatasaray | - | Waterford AFC | 2:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Waterford AFC | - | Galatasaray | 2:3 (0:1) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: Galatasaray | ||||
| H (Match allé) | Leeds United | - | Lyn Oslo | 10:0 (5:0) | ||
| R (match retour) | Lyn Oslo | - | Leeds United | 0:6 (0:3) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: Leeds United | ||||
| H (Match allé) | Hibernians FC | - | TJ Spartak TAZ Trnava | 2:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | TJ Spartak TAZ Trnava | - | Hibernians FC | 4:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: TJ Spartak TAZ Trnava | ||||
| H (Match allé) | Standard Liège | - | Nentori Tiranë | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Nentori Tiranë | - | Standard Liège | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: Standard Liège | ||||
| H (Match allé) | UT Arad | - | Legia Warszawa | 1:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | Legia Warszawa | - | UT Arad | 8:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: Legia Warszawa | ||||
| H (Match allé) | FC Vorwärts Berlin | - | Panathinaikos | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Panathinaikos | - | FC Vorwärts Berlin | 1:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 17.09.1969 | R (match retour): 01.10.1969 | vainqueur: FC Vorwärts Berlin | ||||
| H (Match allé) | Olympiakos Nikosia | - | Real Madrid | 0:8 (0:3) | ||
| R (match retour) | Real Madrid | - | Olympiakos Nikosia | 6:1 (3:1) | ||
| H (Match allé): 24.09.1969 | R (match retour): 30.09.1969 | vainqueur: Real Madrid | ||||
