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| H (Match allé) | Makedonija GP | - | BATE Borisov | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | BATE Borisov | - | Makedonija GP | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 14.07.2009 17:00 | R (match retour): 21.07.2009 18:00 | vainqueur: BATE Borisov | ||||
| H (Match allé) | Pyunik FC | - | Dinamo Zagreb | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Dinamo Zagreb | - | Pyunik FC | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 14.07.2009 17:00 | R (match retour): 21.07.2009 20:30 | vainqueur: Dinamo Zagreb | ||||
| H (Match allé) | EB/Streymur | - | APOEL Nikosia | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | APOEL Nikosia | - | EB/Streymur | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 14.07.2009 20:00 | R (match retour): 21.07.2009 19:00 | vainqueur: APOEL Nikosia | ||||
| H (Match allé) | FK Ekranas | - | FK Baku | 2:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | FK Baku | - | FK Ekranas | 4:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 14.07.2009 20:00 | R (match retour): 21.07.2009 17:00 | vainqueur: FK Baku | ||||
| H (Match allé) | Rhyl FC | - | Partizan | 0:4 (0:3) | ||
| R (match retour) | Partizan | - | Rhyl FC | 8:0 (4:0) | ||
| H (Match allé): 14.07.2009 20:45 | R (match retour): 21.07.2009 20:45 | vainqueur: Partizan | ||||
| H (Match allé) | FK Ventspils | - | F91 Dudelange | 3:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | F91 Dudelange | - | FK Ventspils | 1:3 (1:1) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 17:00 | R (match retour): 22.07.2009 18:00 | vainqueur: FK Ventspils | ||||
| H (Match allé) | Inter Turku | - | FC Sheriff | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | FC Sheriff | - | Inter Turku | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 17:30 | R (match retour): 21.07.2009 19:00 | vainqueur: FC Sheriff | ||||
| H (Match allé) | WIT Georgia | - | NK Maribor | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | NK Maribor | - | WIT Georgia | 3:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 18:00 | R (match retour): 22.07.2009 20:45 | vainqueur: NK Maribor | ||||
| H (Match allé) | Levski Sofia | - | UE Sant Julià | 4:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | UE Sant Julià | - | Levski Sofia | 0:5 (0:3) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 18:45 | R (match retour): 21.07.2009 18:45 | vainqueur: Levski Sofia | ||||
| H (Match allé) | Maccabi Haifa | - | Glentoran FC | 6:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Glentoran FC | - | Maccabi Haifa | 0:4 (0:1) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 19:50 | R (match retour): 22.07.2009 19:50 | vainqueur: Maccabi Haifa | ||||
| H (Match allé) | KF Tiranë | - | Stabæk IF | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Stabæk IF | - | KF Tiranë | 4:0 (3:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 20:00 | R (match retour): 21.07.2009 20:45 | vainqueur: Stabæk IF | ||||
| H (Match allé) | Debreceni VSC | - | Kalmar FF | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Kalmar FF | - | Debreceni VSC | 3:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 20:00 | R (match retour): 22.07.2009 19:00 | vainqueur: Debreceni VSC | ||||
| H (Match allé) | FC København | - | FK Mogren Budva | 6:0 (3:0) | ||
| R (match retour) | FK Mogren Budva | - | FC København | 0:6 (0:4) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 20:15 | R (match retour): 22.07.2009 20:30 | vainqueur: FC København | ||||
| H (Match allé) | RB Salzburg | - | Bohemian FC | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Bohemian FC | - | RB Salzburg | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 20:30 | R (match retour): 22.07.2009 20:30 | vainqueur: RB Salzburg | ||||
| H (Match allé) | Zrinjski Mostar | - | Slovan Bratislava | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Slovan Bratislava | - | Zrinjski Mostar | 4:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 20:30 | R (match retour): 21.07.2009 19:30 | vainqueur: Slovan Bratislava | ||||
| H (Match allé) | Wisła Kraków | - | FC Levadia | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | FC Levadia | - | Wisła Kraków | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 20:30 | R (match retour): 22.07.2009 18:00 | vainqueur: FC Levadia | ||||
| H (Match allé) | FH Hafnarfjörður | - | FK Aktobe | 0:4 (0:0) | ||
| R (match retour) | FK Aktobe | - | FH Hafnarfjörður | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2009 21:15 | R (match retour): 22.07.2009 18:00 | vainqueur: FK Aktobe | ||||
