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| H (Match allé) | Rostselmash Rostov | - | Juventus | 0:4 (0:1) | ||
| R (match retour) | Juventus | - | Rostselmash Rostov | 5:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 28.07.1999 16:00 | R (match retour): 04.08.1999 20:45 | vainqueur: Juventus | ||||
| H (Match allé) | Trabzonspor | - | Hamburger SV | 2:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Hamburger SV | - | Trabzonspor | 4:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 28.07.1999 19:00 | R (match retour): 04.08.1999 20:00 | vainqueur: Hamburger SV | ||||
| H (Match allé) | Stade Rennais | - | Austria Wien | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Austria Wien | - | Stade Rennais | 2:2 (2:0) | ||
| H (Match allé): 28.07.1999 20:00 | R (match retour): 04.08.1999 19:00 | vainqueur: Stade Rennais | ||||
| H (Match allé) | MSV Duisburg | - | Montpellier HSC | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Montpellier HSC | - | MSV Duisburg | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 28.07.1999 20:00 | R (match retour): 04.08.1999 20:00 | vainqueur: Montpellier HSC | ||||
| H (Match allé) | FC Metz | - | Polonia Warszawa | 5:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | Polonia Warszawa | - | FC Metz | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 28.07.1999 20:00 | R (match retour): 04.08.1999 16:00 | vainqueur: FC Metz | ||||
| H (Match allé) | West Ham United | - | sc Heerenveen | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | sc Heerenveen | - | West Ham United | 0:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 28.07.1999 20:45 | R (match retour): 04.08.1999 20:00 | vainqueur: West Ham United | ||||
