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| H (Match allé) | FK Pelister | - | CS Hobscheid | 3:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | CS Hobscheid | - | FK Pelister | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 17.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: FK Pelister | ||||
| H (Match allé) | Ozeta Dukla Trencin | - | FC Dinaburg | 0:3 | ||
| R (match retour) | FC Dinaburg | - | Ozeta Dukla Trencin | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 17.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: FC Dinaburg | ||||
| H (Match allé) | Zagłębie Lubin | - | FK Vilash | 4:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | FK Vilash | - | Zagłębie Lubin | 1:3 (0:1) | ||
| H (Match allé): 17.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: Zagłębie Lubin | ||||
| H (Match allé) | HNK Cibalia | - | FK Obilić | 3:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | FK Obilić | - | HNK Cibalia | 1:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 17.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: HNK Cibalia | ||||
| H (Match allé) | Nea Salamina | - | FK Vllaznia | 4:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | FK Vllaznia | - | Nea Salamina | 1:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 17.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: Nea Salamina | ||||
| H (Match allé) | Glenavon FC | - | Slaven Belupo | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Slaven Belupo | - | Glenavon FC | 3:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 17.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: Slaven Belupo | ||||
| H (Match allé) | Dnepr Mogilev | - | Silkeborg IF | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Silkeborg IF | - | Dnepr Mogilev | 1:2 (1:0) | ||
| H (Match allé): 17.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: Dnepr Mogilev | ||||
| H (Match allé) | Floriana FC | - | Stabæk IF | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Stabæk IF | - | Floriana FC | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 17.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: Stabæk IF | ||||
| H (Match allé) | NK Primorje | - | KVC Westerlo | 5:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | KVC Westerlo | - | NK Primorje | 0:6 (0:4) | ||
| H (Match allé): 17.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: NK Primorje | ||||
| H (Match allé) | LASK Linz | - | Hapoel Petach-Tikva | 3:0 | ||
| R (match retour) | Hapoel Petach-Tikva | - | LASK Linz | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 18.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: LASK Linz | ||||
| H (Match allé) | HB Tórshavn | - | Lombard FC Tatabanya | 0:4 (0:3) | ||
| R (match retour) | Lombard FC Tatabanya | - | HB Tórshavn | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 18.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: Lombard FC Tatabanya | ||||
| H (Match allé) | ÍF Leiftur | - | FC Luzern | 2:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | FC Luzern | - | ÍF Leiftur | 4:4 (0:1) | ||
| H (Match allé): 18.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: ÍF Leiftur | ||||
| H (Match allé) | Dinamo Tbilisi | - | Standard Liège | 2:2 (2:0) | ||
| R (match retour) | Standard Liège | - | Dinamo Tbilisi | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 18.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: Standard Liège | ||||
| H (Match allé) | JK Narva Trans | - | Ceahlăul Piatra Neamt | 2:5 (1:2) | ||
| R (match retour) | Ceahlăul Piatra Neamt | - | JK Narva Trans | 4:2 (3:1) | ||
| H (Match allé): 18.06.2000 | R (match retour): 24.06.2000 | vainqueur: Ceahlăul Piatra Neamt | ||||
| H (Match allé) | Cwmbran Town | - | Nistru Otaci | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Nistru Otaci | - | Cwmbran Town | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 18.06.2000 | R (match retour): 25.06.2000 | vainqueur: Nistru Otaci | ||||
| H (Match allé) | Kocaelispor | - | FK Atlantas | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | FK Atlantas | - | Kocaelispor | 5:3 (0:1, 0:1, 0:1) tab | ||
| H (Match allé): 18.06.2000 | R (match retour): 25.06.2000 | vainqueur: FK Atlantas | ||||
| H (Match allé) | Västra Frölunda | - | Zrinjski Mostar | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Zrinjski Mostar | - | Västra Frölunda | 2:1 (1:0, 1:0) ap | ||
| H (Match allé): 18.06.2000 | R (match retour): 25.06.2000 | vainqueur: Västra Frölunda | ||||
| H (Match allé) | MyPa Anjalankoski | - | Neuchâtel Xamax FC | 1:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | Neuchâtel Xamax FC | - | MyPa Anjalankoski | 3:3 (2:0) | ||
| H (Match allé): 18.06.2000 | R (match retour): 25.06.2000 | vainqueur: Neuchâtel Xamax FC | ||||
| H (Match allé) | Araks Ararat | - | Sigma Olomouc | 1:2 (0:2) | ||
| R (match retour) | Sigma Olomouc | - | Araks Ararat | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 18.06.2000 | R (match retour): 25.06.2000 | vainqueur: Sigma Olomouc | ||||
| H (Match allé) | UC Dublin | - | FC Velbazhd 1919 Kyustendil | 3:3 (1:2) | ||
| R (match retour) | FC Velbazhd 1919 Kyustendil | - | UC Dublin | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 18.06.2000 | R (match retour): 25.06.2000 | vainqueur: FC Velbazhd 1919 Kyustendil | ||||
