H (Match allé) Ceahlăul Piatra Neamt - Austria Wien 2:2 (0:2)
R (match retour) Austria Wien - Ceahlăul Piatra Neamt 3:0 (1:0)
H (Match allé): 15.07.2000 16:00 R (match retour): 22.07.2000 19:30 vainqueur: Austria Wien
H (Match allé) Chmel Blsany - Kalamata 5:0 (2:0)
R (match retour) Kalamata - Chmel Blsany 0:3 (0:1)
H (Match allé): 15.07.2000 16:30 R (match retour): 22.07.2000 20:00 vainqueur: Chmel Blsany
H (Match allé) Slaven Belupo - Sigma Olomouc 1:1 (1:1)
R (match retour) Sigma Olomouc - Slaven Belupo 2:0 (0:0)
H (Match allé): 15.07.2000 17:00 R (match retour): 22.07.2000 16:30 vainqueur: Sigma Olomouc
H (Match allé) Zenit St. Petersburg - Lombard FC Tatabanya 2:1 (0:1)
R (match retour) Lombard FC Tatabanya - Zenit St. Petersburg 1:2 (0:0)
H (Match allé): 15.07.2000 17:00 R (match retour): 22.07.2000 18:00 vainqueur: Zenit St. Petersburg
H (Match allé) Standard Liège - SV Austria Salzburg 3:1 (1:1)
R (match retour) SV Austria Salzburg - Standard Liège 1:1 (0:1)
H (Match allé): 15.07.2000 20:00 R (match retour): 22.07.2000 18:00 vainqueur: Standard Liège
H (Match allé) CS Sedan - VfL Wolfsburg 0:0 (0:0)
R (match retour) VfL Wolfsburg - CS Sedan 2:1 (1:0)
H (Match allé): 15.07.2000 20:30 R (match retour): 22.07.2000 18:15 vainqueur: VfL Wolfsburg
H (Match allé) RC Lens - VfB Stuttgart 2:1 (1:0)
R (match retour) VfB Stuttgart - RC Lens 1:0 (1:0)
H (Match allé): 15.07.2000 20:30 R (match retour): 22.07.2000 18:15 vainqueur: VfB Stuttgart
H (Match allé) RC Celta - FK Pelister 3:0 (1:0)
R (match retour) FK Pelister - RC Celta 1:2 (0:0)
H (Match allé): 15.07.2000 21:00 R (match retour): 22.07.2000 17:30 vainqueur: RC Celta
H (Match allé) Aalborg BK - Udinese Calcio 0:2 (0:0)
R (match retour) Udinese Calcio - Aalborg BK 1:2 (1:1)
H (Match allé): 16.07.2000 15:00 R (match retour): 22.07.2000 20:45 vainqueur: Udinese Calcio
H (Match allé) Bradford City - RKC Waalwijk 2:0 (0:0)
R (match retour) RKC Waalwijk - Bradford City 0:1 (0:0)
H (Match allé): 16.07.2000 16:00 R (match retour): 22.07.2000 19:30 vainqueur: Bradford City
H (Match allé) FC Marila Příbram - Aston Villa 0:0 (0:0)
R (match retour) Aston Villa - FC Marila Příbram 3:1 (1:1)
H (Match allé): 16.07.2000 17:00 R (match retour): 22.07.2000 15:00 vainqueur: Aston Villa
H (Match allé) Rostselmash Rostov - AJ Auxerre 0:2 (0:1)
R (match retour) AJ Auxerre - Rostselmash Rostov 3:1 (3:0)
H (Match allé): 16.07.2000 17:00 R (match retour): 22.07.2000 20:30 vainqueur: AJ Auxerre