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| H (Match allé) | Inter Baku | - | FK Rabotnički | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | FK Rabotnički | - | Inter Baku | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2008 18:00 | R (match retour): 22.07.2008 17:00 | vainqueur: Inter Baku | ||||
| H (Match allé) | Tampere United | - | FK Budućnost Podgorica | 2:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | FK Budućnost Podgorica | - | Tampere United | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 15.07.2008 18:00 | R (match retour): 23.07.2008 20:00 | vainqueur: Tampere United | ||||
| H (Match allé) | BATE Borisov | - | Valur Reykjavík | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Valur Reykjavík | - | BATE Borisov | 0:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 15.07.2008 18:00 | R (match retour): 23.07.2008 21:15 | vainqueur: BATE Borisov | ||||
| H (Match allé) | Anorthosis Famagusta | - | Pyunik FC | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Pyunik FC | - | Anorthosis Famagusta | 0:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 15.07.2008 19:00 | R (match retour): 23.07.2008 15:30 | vainqueur: Anorthosis Famagusta | ||||
| H (Match allé) | F91 Dudelange | - | NK Domžale | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | NK Domžale | - | F91 Dudelange | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2008 19:00 | R (match retour): 23.07.2008 20:45 | vainqueur: NK Domžale | ||||
| H (Match allé) | Llanelli AFC | - | FK Ventspils | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | FK Ventspils | - | Llanelli AFC | 4:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2008 19:35 | R (match retour): 22.07.2008 17:00 | vainqueur: FK Ventspils | ||||
| H (Match allé) | Valletta FC | - | FC Artmedia Petržalka | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | FC Artmedia Petržalka | - | Valletta FC | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2008 20:00 | R (match retour): 23.07.2008 20:15 | vainqueur: FC Artmedia Petržalka | ||||
| H (Match allé) | Dinamo Tiranë | - | FK Modriča | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | FK Modriča | - | Dinamo Tiranë | 2:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2008 20:00 | R (match retour): 23.07.2008 20:00 | vainqueur: FK Modriča | ||||
| H (Match allé) | FC Santa Coloma | - | FBK Kaunas | 1:4 (0:3) | ||
| R (match retour) | FBK Kaunas | - | FC Santa Coloma | 3:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 15.07.2008 20:30 | R (match retour): 22.07.2008 18:30 | vainqueur: FBK Kaunas | ||||
| H (Match allé) | SS Murata | - | IFK Göteborg | 0:5 (0:3) | ||
| R (match retour) | IFK Göteborg | - | SS Murata | 4:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2008 20:30 | R (match retour): 23.07.2008 20:00 | vainqueur: IFK Göteborg | ||||
| H (Match allé) | Dinamo Tbilisi | - | NSÍ Runavík | 3:0 (3:0) | ||
| R (match retour) | NSÍ Runavík | - | Dinamo Tbilisi | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 16.07.2008 16:00 | R (match retour): 22.07.2008 20:00 | vainqueur: Dinamo Tbilisi | ||||
| H (Match allé) | FK Aktobe | - | FC Sheriff | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | FC Sheriff | - | FK Aktobe | 4:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.07.2008 17:00 | R (match retour): 22.07.2008 19:00 | vainqueur: FC Sheriff | ||||
| H (Match allé) | Linfield FC | - | Dinamo Zagreb | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Dinamo Zagreb | - | Linfield FC | 1:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 16.07.2008 20:45 | R (match retour): 23.07.2008 20:45 | vainqueur: Dinamo Zagreb | ||||
| H (Match allé) | Drogheda United | - | FC Levadia | 2:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | FC Levadia | - | Drogheda United | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.07.2008 20:45 | R (match retour): 23.07.2008 17:30 | vainqueur: Drogheda United | ||||
