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| H (Match allé) | First Vienna FC | - | Olympiakos Piraeus | 2:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | Olympiakos Piraeus | - | First Vienna FC | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: Olympiakos Piraeus | ||||
| H (Match allé) | Royal Antwerp FC | - | Dundee United | 4:0 (3:0) | ||
| R (match retour) | Dundee United | - | Royal Antwerp FC | 3:2 (1:2) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: Royal Antwerp FC | ||||
| H (Match allé) | Club Brugge KV | - | Rapid Wien | 1:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | Rapid Wien | - | Club Brugge KV | 4:3 (0:1) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: Rapid Wien | ||||
| H (Match allé) | Hibernian FC | - | RFC Liège | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | RFC Liège | - | Hibernian FC | 1:0 (0:0, 0:0) ap | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: RFC Liège | ||||
| H (Match allé) | Real Zaragoza | - | Hamburger SV | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Hamburger SV | - | Real Zaragoza | 2:0 (0:0, 1:0) ap | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: Hamburger SV | ||||
| H (Match allé) | Rovaniemi PS | - | AJ Auxerre | 0:5 (0:1) | ||
| R (match retour) | AJ Auxerre | - | Rovaniemi PS | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: AJ Auxerre | ||||
| H (Match allé) | Paris Saint-Germain | - | Juventus | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Juventus | - | Paris Saint-Germain | 2:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: Juventus | ||||
| H (Match allé) | ACF Fiorentina | - | FC Sochaux | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | FC Sochaux | - | ACF Fiorentina | 1:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: ACF Fiorentina | ||||
| H (Match allé) | FC Porto | - | Valencia CF | 3:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Valencia CF | - | FC Porto | 3:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: FC Porto | ||||
| H (Match allé) | Werder Bremen | - | Austria Wien | 5:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Austria Wien | - | Werder Bremen | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: Werder Bremen | ||||
| H (Match allé) | 1. FC Köln | - | Spartak Moskva | 3:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | Spartak Moskva | - | 1. FC Köln | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: 1. FC Köln | ||||
| H (Match allé) | FC Sion | - | FC Karl-Marx-Stadt | 2:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | FC Karl-Marx-Stadt | - | FC Sion | 4:1 (3:0) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 01.11.1989 20:00 | vainqueur: FC Karl-Marx-Stadt | ||||
| H (Match allé) | FC Wettingen | - | SSC Napoli | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | SSC Napoli | - | FC Wettingen | 2:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: SSC Napoli | ||||
| H (Match allé) | Dinamo Kiev | - | TJ Baník Ostrava OKD | 3:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | TJ Baník Ostrava OKD | - | Dinamo Kiev | 1:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: Dinamo Kiev | ||||
| H (Match allé) | Zenit Leningrad | - | VfB Stuttgart | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | VfB Stuttgart | - | Zenit Leningrad | 5:0 (4:0) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: VfB Stuttgart | ||||
| H (Match allé) | Crvena Zvezda | - | Zalgiris Vilna | 4:1 (3:0) | ||
| R (match retour) | Zalgiris Vilna | - | Crvena Zvezda | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 17.10.1989 | R (match retour): 31.10.1989 | vainqueur: Crvena Zvezda | ||||
